Essa é dificil...
Vou partir do pressuposto que antigo seja pela data de publicação, uma vez que existem vários jogos Old School por aí.
Bom, neste caso seriam os meus livros básicos do Ad&d 2ªEdição, em inglês, publicados em 1989.
Desde mesmo ano, tenho também o livrinho RPG / Aventuras Fantásticas - Uma introdução aos role-playing games, escrito por Ian Livingston e Steve Jackson, também publicado em 1989, nos EUA.
Esse ultimo tem uma historia bem interessante: ganhei de uma amiga (obrigado Julia!), há uns 14 anos atrás, vindo de uma feira de livros da escola dela, era de um professor que havia parado de jogar, mas queria que o livrinho tivesse um destino nobre.
E eis que veio parar em minhas mãos zelosas, tenho até hoje, e espero passar para o meu filho quando for minha hora de me juntar ao saudoso Gary Gigax, nas masmorras eternas de Forgotten Realms e Ravenloft, com suas brumas eternas...
Uma curiosidade sobre este Aventuras Fantásticas, e que os personagens tinhas apenas 3 atributos: Habilidade, Energia e Sorte. Habilidade servia pra quase tudo, desde escalar um muro, atacar um monstro, abrir uma fechadura; Energia era a "vida" do personagem e Sorte, bom... Era a sorte mesmo, que podia ser usada pra melhorar o resultado de algum teste ruim nos dados.
Como não sei qual deles foi publicado primeiro, mantenho os dois aqui!
Até amanhã, meus amigos aventureiros!